cicCartuja Centro de Investigaciones Científicas de la cartuja

Brócoli: ¿alimento o medicamento?

Enantiopure Sulforaphane Analogues with Various Substituents at the Sulfinyl Sulfur: Asymmetric Synthesis and Biological Activities

Noureddine Khiar, Sabine Werner, Siham Mallouk, Franziska Lieder, Ana Alcudia and Inmaculada Fernández

The Journal of Organic Chemistry 2009, Vol. 74, 6002–6009

IIQ

Parece que el secreto de una vida larga y placentera está escondido en cinco regiones del planeta: Okinawa, en Japón; Loma Linda, en California; Cerdeña, en Italia; Ikaria, en Grecia; y Nicoya, en Costa Rica. El periodista de National Geographic, Dan Buettner, ha recorrido durante los últimos años estas zonas del planeta donde la población vive durante más tiempo, acuñando el término “zonas azules”. Un término muy utilizado en los medios de comunicación de todo el mundo desde la publicación de su libro Blue Zones: Lessons for Living Longer from the People who’ve Lived the Longest.

¿Qué hábitos o costumbres tienen en común estas regiones tan distantes en el planeta?

Sus conclusiones son tres: una vida libre de estrés, actividad física moderada y constante, y, por último, una dieta rica en verduras. Y ¿qué verduras se encuentran muy presentes en la dieta de culturas tan diferentes? El brócoli y las coles de Bruselas, en California; la col, en Costa Rica; los berros, la coliflor y la col lombarda, en Italia y Grecia; y el wasabi, en Japón. Todas estas verduras pertenecen a la familia de las Brasicáceas o Crucíferas y en todas se ha encontrado un alto contenido en isotiocianatos.

Nuestro producto estrella, el brócoli, contiene grandes cantidades de sulforafano (SFN), un isotiocianato con propiedades anticancerígenas1De hecho el SFN está considerado por el instituto nacional del cáncer de los EEUU como uno de los cuarenta agentes anticancerosos más prometedores.

¿Realmente lo necesitamos?

Imitar el modo de vida de los habitantes de las zonas azules debería ser suficiente, pero… ¿es oro todo lo que reluce? ¿Cuánto del “oro verde” contenido en el brócoli pasa a nuestro organismo? Hay que tener en cuenta que durante los procedimientos habituales de cocción del brócoli y otras crucíferas la biodisponibilidad del SFN se reduce considerablemente. En este sentido, el calentamiento a 90°C durante tan sólo 20 min provoca una degradación de más del 90% de su contenido en SFN. Además, estos vegetales necesitan unas condiciones concretas de conservación y comercialización para que mantengan sus propiedades quimiopreventivas. El principal motivo de que en la actualidad no se comercialice ningún preparado es la inestabilidad que presenta la molécula de SFN. Por esta razón a día de hoy sólo podemos beneficiarnos de las propiedades de este fitoquímico a través de un consumo continuado y muy abundante de brócoli y otras crucíferas

¿Estamos dispuestos a llevar una dieta basada en estos vegetales y a renunciar a otro tipo de alimentos?

Previendo la respuesta a esta pregunta, el Grupo de Síntesis Asimétrica y Nanosistemas Funcionales del Instituto de Investigaciones Químicas del cicCartuja en colaboración con el Grupo de Estereoquímica y Síntesis Asimétrica de la Facultad de Farmacia (FQM-102) han sintetizado derivados del SFN activos, estables y con una alta biodisponibilidad2. Estos derivados han despertado el interés de la industria por sus aplicaciones en alimentos funcionales o el tratamiento del cáncer. De hecho una farmacéutica británica ha suscrito un acuerdo de compra de patente desarrollada por el grupo liderado por el Dr. Noureddine Khiar, viendo en ellos la manera de explotar los grandes beneficios para la salud que aporta el SFN y sus derivados, y evitando al mismo tiempo los problemas de producción y distribución debido a su alta inestabilidad3.

No podemos liberar del estrés a toda la población, ni podemos exigirle una actividad moderada y constante, pero sí podemos acercar a todos los rincones del mundo los beneficios de un consumo continuado de SFN y sus análogos de una forma cómoda y eficaz. ¿Y quién sabe?, quizás en unos años no hablemos de zonas azules, sino de planeta azul.

1Khiar N.; Werner S.; Mallouk S.; Lieder F.; Alcudia A.; Fernandez I. J. Org. Chem. 2009, 74, 6002–6009

2Recio Jiménez, Rocío. Diseño y síntesis de nuevos sulfóxidos quirales de interés terapéutico: antagonistas de los receptores NK-1 y análogos del fitoquímico sulforafano. Tesis Doctoral Universidad de Sevilla, 2012

3Khiar, N.; Fernández, I.; Recio, R. Compuestos derivados de sulforafano, método de obtención y uso médico, alimenticio y cosmético. PCT/ES2013/070134. 2013.