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Catálisis asimétrica: Una herramienta de la sociedad del bienestar

Dynamic Kinetic Resolution of Heterobiaryl Ketones by Zinc‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation

Valentín Hornillos, José A. Carmona, Abel Ros, Javier Iglesias‐Sigüenza, Joaquín López‐Serrano, Rosario Fernández, José M. Lassaletta

Angewandte Chemie International Edition 2018, Vol. 57, 3777-3781

IIQ

Este artículo presenta una nueva estrategia para la síntesis enantioselectiva de compuestos con quiralidad axial. El desarrollo de métodos para la síntesis asimétrica de biarilos con quiralidad axial es de gran importancia debido a la presencia de estos motivos estructurales en gran variedad de productos con potenciales usos para la industria farmacéutica.

La demanda creciente de estos compuestos, junto a la necesidad de protección medioambiental, ha estimulado una transformación sustancial de los métodos de síntesis, encaminados a eliminar o reducir a un mínimo sostenible la producción de residuos. En este sentido la catálisis asimétrica juega un papel fundamental, proporcionando procedimientos altamente eficientes para su preparación, aunque aún existen limitaciones importantes, lo que justifica el desarrollo del presente trabajo.

En este caso se ha empleado una estrategia denominada resolución cinética dinámica (DKR), que utilizando un catalizador quiral transforma una mezcla racémica de biarilos —mezcla de compuestos que tienen las mismas propiedades químicas y físicas, pero que no son superponibles entre sí— en un único producto enantiopuro.

El proceso es posible gracias a que el catalizador es capaz de reaccionar de forma preferente con uno de los enantiómeros de la mezcla y, además, existe un mecanismo que permite que ambos enantiómeros se conviertan entre sí en presencia del catalizador. Mientras que sin este mecanismo solo se podría alcanzar hasta un 50 % del producto deseado, con esta estrategia se puede llegar a rendimientos próximos al 100%.